14-16世纪的英格兰一方面呈现出学者们所描述的“衰落”景象，如农业危机、黑死病、战争、人口锐减、城市规模骤缩、社会动荡不安等。
另一方面也确实蕴含着新的发展因素。这一时期城市作为商业交易中心的地位突显，专业一体化的市场深入发展；城市的市政机构处于转型的关键时期；城市也逐渐拥有独立的司法管辖权。行会面临新的社会发展环境。
日渐商业化的市场环境英格兰的城市在12、1世纪处于高速发展时期，一方面是人口、城市和市场数量的增加，另一方面是城市商业持续高昂的发展势头。到14、15世纪，英格兰部分城市不可避免地会受到接踵而至的危机的影响，尤其在15世纪，一些大型城市的排名下滑严重。但整体来说，城市经济发展衰中有盛，正如克里斯托弗·戴尔所述，这是一个转型的新时期。
14-16世纪，英格兰集市的重要性下降，城市作为商业交易中心的地位突显。建立在工商业基础上的新城市在发展之初就尤为重视城市的建设规划，城市中有工作坊和住宅一体式的房屋、有专门存放货物的房间、还有专门用于商业用途的场所。
工作坊和住宅一体式的房屋多为手工业者所有，这种设计满足了他们对生活和营业的双重需求。而一些历史悠久的城市也进行了相应的整顿活动，其将商业区和住宅区分开，尽可能地避免了喧闹的人群和充满异味的货物给人们带来的不适感。
从15世纪起，客栈成为商人和工匠们的聚会场所，作为城市中最大的建筑物之一，它既是私人市场，又是货栈和仓库。陈列各式商品的商店和展厅逐渐发展出一种固定化的“坐商”交易方式，城市中出现永久性的商业中心和交易场所，当时伦敦最繁华的地区当属奇普赛德，这里有专门的购物中心——塞尔德。
早期奇普赛德的中央大街上建有几十家商铺，这些商铺是由一排排摊位或者是陈列和展销货物的箱子堆叠而成的；但到年，这里有家商店、摊位和其他销售点经营。许多地方城镇也有小规模的塞尔德。
除固定化的商业交易中心外，英格兰王室在年后批准集市特许权的积极性有所下降，爱德华三世时期还颁布“自由贸易令”，该条令允许所有商人在任何地方与任何人进行贸易。英格兰集市的重要性也因此有所下降，处于贸易金字塔顶端的伦敦吸引着来自海内外各处富有冒险精神和创新进取精神的大商人。
14-16世纪，英格兰民众的消费水平明显提高，市场购买力显著增长。首先在饮食结构上，丰富的肉类、奶酪和各式酒类饮品进入普通百姓之家，民众可以食用各种各样新鲜而非腌制的肉类，他们可选择的食品种类繁多，营养丰富，人们对食物的追求不再只停留在温饱层面。
-年间，一份建筑工人的食谱种类开支包括了主食——面包、燕麦粥、奶酪，蔬菜——鱼和肉、蔬菜，以及饮品和调味品——麦酒、盐、芥末、油、黄油；在一些宴会或特殊场合上，还可以看到鹿肉、小牛肉、鹅等上等肉类，姜、辣椒、胡椒粉之类的调味品或香料，参会者可以喝到葡萄酒，有时贵族还会聘请专门的厨师进行食物烹调。
当时还分专门的黑面包商行会和白面包商行会，白面包因质地、外形、口感等各方面的优势更受消费者青睐。其次服饰的选择更为多样化，中世纪早期英格兰居民的服装以实用为主，样式单一，更新频率低。
但中世纪晚期发生了变化，风靡欧洲的新式着装风格蔓延到英格兰，女性的衣服更注重对身形的修饰，男女在外衣、兜帽和腰带等方面的消费明显增加。伦敦一位名叫托马斯?吉尔伯特的呢绒商店铺里拥有超过匹色泽丰富的呢绒。妇女的面纱和头饰点有各种形状和图案的装饰品。
城市市民新的着装风格经由裁缝传往各地，甚至是乡村地区。从前代表贵族身份的昂贵皮毛也失去专属地位。年前，来自北欧的松鼠皮多出现在精英们的着装中，然而15世纪就连工匠们的妻子都可以用其做大衣衬里。这一时期，民众对商品种类多样化的追求和消费水平的提升充分体现了城市贸易的繁荣情况。
14-16世纪，英格兰城市间的联系扩大，海外贸易繁荣，专业一体化的市场深入发展。英国普通法法庭的档案研究显示，伦敦与约克等大城市之间存在一个信用和债务网络，而这些城市又与内地城市相连。年秋，约克人欠伦敦人的债务比汉伯河以北的任何地方都多；相比之下，欠约克人债务的人大多来自北部郡。
也就是说，伦敦的商业腹地已经覆盖了英格兰南部和中部的大部分地区，并向北延伸，而约克的商业腹地则更具区域性。1中世纪晚期，英格兰城市对外出口的货物从食品、羊毛制品到各类布料和金属制品不等。进口的商品种类也颇为丰富，除了纺织、金属、建筑和造船业的原材料，还包括来自加斯科尼的葡萄酒、来自地中海和更遥远东方的奢侈食品和香料、以及来自北海和波罗的海的鲱鱼和鳕鱼。
年小商贩约翰?格里索普出售的货物包括葡萄干，肉豆蔻，丁香，姜，胡椒和桂皮；约克的许多遗嘱和货物清单中也显示出诸多来自佛兰芒和普鲁士的大箱子及其他物品。英格兰城市间的联系比以往更加密切，海外贸易颇为繁荣。首都伦敦既是英格兰的贸易中心，又是制造业中心。
14世纪中叶以后，越来越多的商人前往伦敦进行交易，诚然，布类、皮革、金属、木材等各行各业的工匠在任何大城市都可以找到，但无疑伦敦是最集中最受欢迎的地方。城市日渐成为商业和贸易的聚集地，一方面它需要工商业者的活动来维持城市的经济活力和财富，反过来又因这种财富和广泛的就业机会吸引着其它城镇或国家外来人员的迁徙定居，而此时城际和海外贸易程度的加深使得城市工商业者的经济活动进一步扩大。